自宋代开始，飞云渡的过渡者日益增多。特别是在明朝中后期和清前期，伴随着我国江南地区资本主义萌芽出现，商品经济进一步活跃，南北各地货物交流和人员来往更加频繁，江面上呈现了舻艋穿流万斛舟的繁华景象。两岸渡口埠头上则是客商挤挤，翘首望渡。

    明万历十六年（1588）三月初，渡船沉翻，江水含噬了50多个鲜活的生灵。清乾隆四十五年（1780）六月，一艘渡船由于违章超载在中流覆舟，溺水者40余无一幸存。这一沉船事故，虽然在地方志上未见其详载，但当时的诗人余国鼎却以此为主题，写下了脍炙人口的律诗《云江覆舟叹》，并以叙事和感叹的手法翔实地记录了覆舟的经过和悲惨场面。其诗如下：

    云江覆舟叹

    江豚夜吼沧波底，

    长江骇浪如山起。

    伤哉数十同舟人，

    一时都作波中鬼。

    飞云古渡号通津，

    来往无虚夕与晨。

    官设义渡济行旅，

    规以多寡示所遵。

    谁知法良转滋弊，

    舟子招招但取利。

    破稍漏    如胶舟，

    截流载重等儿戏。

    贩夫贾客苦奔波，

    冒雨冲风如便过。

    埠头得钱坐袖手，

    争舟纷扰谁其呵。

    维时庚子夏六月，

    拍岸风涛何仓猝。

    轻舟欲救不得前，

    瞠目江干空咄咄。

    风定捞尸何处求，

    可怜一半逐东流。

    家人远至收残骼，

    哭声震天天为愁。

    江头流水声呜咽，

    似为后人戒覆辙。

    生平纵欲轻波澜，

    闻此亦应心胆裂。

    横空安得驾长桥，

    南北无忧一水遥。

    秦皇已往谁鞭石，

    海上神仙不可招。

    万顷茫茫修人目，

    古今几葬江鱼腹。

    长堤日夕来悲风，

    无数青磷鬼夜哭。

    《云江覆舟叹》，是一首三十六行句式的古体排律诗。作者余国鼎（1762-1829），号两峰山人；瑞安南社乡（现属飞云街道）十四都人，系清乾隆五十六年（1791）府学贡生出身。

    余氏饱学多才，博通经史、擅长诗赋，晚年著有《两峰山人诗抄》之诗集遗世。他的诗品多见于咏山水田园风光之类的景物诗或奉和友人诗，唯《云江覆舟叹》一诗，则独具风格，作者世居飞云江滨，以目击昔年覆舟事件的感受，不仅为读者描绘了一幅船翻人溺的悲惨画面，又以体恤民情的思想情感，为罹难者谱写了一曲悲歌，此诗堪称我市古代本土诗品中的绝作。

    细读《云江覆舟叹》，就其内容而言，可谓层深意涵，切中时弊，它所折射出的一些问题，至今仍有现实的教育意义。